Come controllare il caos di un portafoglio multiprodotto

Hannah Clark: Dopo che la mia migliore amica ha avuto il suo secondo figlio, disse una cosa che non dimenticherò mai—”Avere un figlio sembra averne uno, averne due sembra averne cento.” Devo dire che l’episodio che stai per ascoltare ha proprio quest’energia. Succede che quando un’organizzazione con un solo prodotto decide di introdurre un secondo, terzo o quarto prodotto, continuando a proteggere tutto ciò che il primo ha già conquistato, la complessità non raddoppia soltanto, diventa esponenziale. Ed è lì che molti leader di prodotto iniziano a ricevere spiacevoli schiaffi di realtà: quando rischiare, dove mettere le risorse e come capire se si sta costruendo qualcosa di trasformativo o ci si sta lentamente allontanando da ciò che già funziona.

La mia ospite oggi è Anneka Gupta, Chief Product Officer di Rubrik, dove negli ultimi cinque anni ha guidato un portafoglio che include protezione dei dati, recupero da minacce informatiche e resilienza identitaria. Prima di allora, ha contribuito a far crescere LiveRamp da una startup di 11 persone a una potenza nel settore della connettività dei dati. In questa conversazione, condivide i metodi che utilizza realmente per classificare i prodotti, i veri costi di trascurare il core per finanziare l’innovazione, e l’acquisizione di Rubrik che non è andata secondo i piani, ma che ha comunque portato nuove opportunità. Iniziamo subito.

Bentornati a The Product Manager podcast. Oggi sono in compagnia di Anneka Gupta, CPO di Rubrik. Grazie mille, Anneka, per aver trovato il tempo di chiacchierare con noi oggi.

Anneka Gupta: Grazie a voi per avermi invitata.

Hannah Clark: Iniziamo come facciamo sempre. Ci puoi raccontare un po’ del tuo percorso e di come sei arrivata a essere CPO di un’azienda così grande?

Anneka Gupta: Sono Chief Product Officer di Rubrik da quasi cinque anni ormai. È passato tutto molto velocemente, non pensavo che il tempo sarebbe volato così. Prima di Rubrik ero in un’azienda nel settore della tecnologia del marketing chiamata LiveRamp per 11 anni, da quando era una startup di 11 persone, ancora senza product market fit. Ho iniziato come ingegnere software, poi sono passata al product management.

Al momento di lasciare, guidavo product engineering, sicurezza e anche il supporto clienti. È stato un percorso incredibile. Molto diverso dal prodotto Rubrik, ma il filo conduttore è sempre stato il dato, che è centrale sia nella strategia di Rubrik che in quella che fu di LiveRamp.

Hannah Clark: Sono contenta che tu abbia toccato il tema del portafoglio, oggi ci concentriamo proprio su questo: cosa comporta guidare un portafoglio multiprodotto. È un argomento che sorprendentemente non abbiamo mai affrontato nel podcast. Quindi, per iniziare: cosa rende questa sfida fondamentalmente diversa rispetto ad avere un solo prodotto su cui si focalizza l’intera azienda?

E cosa vorresti che più leader di prodotto capissero di questa sfida?

Anneka Gupta: Penso che passare da un prodotto a due o tre prodotti non rende il tutto solo due o tre volte più complesso. In realtà la complessità cresce esponenzialmente nel momento in cui si adotta una strategia multiprodotto, e spesso sottovalutiamo questa cosa.

Quando cerchi di lanciare il tuo secondo o terzo prodotto, come leader di prodotto devi chiederti: perché ora, per l’azienda, è il momento giusto per lanciare questo nuovo prodotto? E si spera che la risposta sia qualcosa di esistenziale per il futuro dell’azienda.

Magari non per quest’anno o il prossimo, ma sicuramente quando si pensa a 5-10 anni. Questo è spesso frainteso. Molte aziende provano a sviluppare più prodotti troppo presto, mosse dalla sensazione che ci sia una grande opportunità da cogliere, senza rendersi conto delle difficoltà di esecuzione e dei compromessi che ne derivano, né se il tempismo sia davvero giusto rispetto al mercato e allo stadio dell’azienda.

Ovviamente anche scegliere quale sarà questo nuovo prodotto è complesso e difficile. Ma il vero punto poco compreso è che non si tratta solo di aggiungere qualcosa che aumenti la complessità di due volte. Si tratta di una complessità potenzialmente esponenziale: come vai sul mercato, come esegui internamente, come comunichi esternamente e vendi più prodotti contemporaneamente.

Hannah Clark: Esatto, credo sia un po’ come la questione di avere un nuovo figlio: stai decidendo di aggiungere qualcosa che idealmente accompagnerà l’azienda per il resto della sua vita. Solo brevemente, sono curiosa: visto che la inquadri come una scelta esistenziale per il futuro dell’azienda, com’è il processo di valutazione? Quali sono le domande chiave che bisogna porsi prima di prendere una decisione di questa portata?

Anneka Gupta: Ci sono diversi modi per guardare la cosa. Uno è la prospettiva dall’interno: ogni azienda aspira ad alta crescita.

Bisogna mettersi in moto per tempo, capire qual è il TAM del prodotto attuale (mercato potenziale totale), quanto velocemente si può vendere, quanto riesci a scalare, e quando devi introdurre un altro vettore di crescita per raggiungere i risultati desiderati. E questo va fatto abbastanza presto.

Perché un prodotto nuovo richiede tempo per scalare. È raro vedere un prodotto di successo immediato, dello stesso calibro del tuo core, già in uno, due o anche tre anni. Quindi la base va preparata in anticipo. C’è anche la prospettiva esterna: che aspetto ha il mercato?

Come sta evolvendo il panorama competitivo? Il mondo dell’IA, ad esempio, sta sollevando molte domande e creando minacce esistenziali per molte aziende. Se non ti adatti, introduci nuove linee di prodotto, questo può essere un fattore che ti spinge a lanciare un nuovo prodotto proprio ora.

Hannah Clark: Ci sarebbero tantissime linee che potremmo esplorare su questo tema. Iniziamo a scomporre in blocchi più piccoli, partendo dall’organizzazione interna. Quando gestisci più pilastri di prodotto, come pensi al coinvolgimento cross funzionale e alla dedizione per ciascuno, e che forma prende in concreto questa struttura?

Anneka Gupta: La difficoltà con un portafoglio multiprodotto, soprattutto quando stai lanciando il secondo prodotto separato dal core, è che se non c’è qualcuno che si sveglia ogni giorno pensando al successo di quel prodotto, ti stai preparando al fallimento. È difficile mantenere l’attenzione su due cose contemporaneamente.

Sto cercando di far crescere qualcosa che ha già product-market fit e sta affrontando nuove sfide di scala, mentre ne porto un’altra da zero cercando di trovare il product-market fit. Portarla da zero a uno.

Ovviamente c’è un momento iniziale in cui non hai ancora deciso con certezza di sviluppare il secondo prodotto. In quel caso magari alcune persone (product e engineering) dedicano una parte del tempo a proof of concept, esplorazione, ricerca utenti.

Ma quando hai preso la decisione, almeno secondo la mia esperienza, è fondamentale avere una persona dedicata di prodotto e intorno a lei creare un team—magari non subito dedicato al 100%, ma almeno una buona parte delle loro energie focalizzate su questo nuovo prodotto.

È questo che serve per partire davvero. Noi in Rubrik di solito creiamo subito team dedicati di prodotto e di engineering. Poi anche figure di vendita e sales engineering dedicate, pronte a incubare il prodotto e capire dove possiamo portarlo per ottenere il primo product-market fit.

E questa combinazione è molto potente, soprattutto nel B2B perché spesso non basta la tecnologia migliore per soddisfare il cliente. Serve anche il modo in cui la vendi, il valore che riesci a comunicare e il posizionamento, che saranno decisivi per il successo.

Hannah Clark: Sono contenta che tu abbia parlato di allocazione delle risorse e dei team, perché mi interessa moltissimo capire come andrebbe pensata nell’ottica di stare abbastanza avanti nella pianificazione per centrare obiettivi di fatturato a tempo, anche se allocando risorse che magari non saranno profittevoli per molti mesi, senza comunque trascurare i prodotti principali. Pensando a Rubrik che è un’azienda con ampie risorse, e a chi invece ha appena avviato il percorso del secondo prodotto, come vanno ragionate le risorse tra prodotti già sul mercato e quelli che saranno fondamentali in futuro?

Anneka Gupta: Non c’è una risposta netta. Il mio modo di pensarci, e quello che consiglio ai miei team, è che per ogni area di prodotto, specialmente quelle innovative dove cerchi di trovare un nuovo product-market fit, devi capire qual è l’ipotesi che devi validare in quel momento e quale roadmap serve davvero vs. la validazione del mercato (messaggio, ICP, gravità e urgenza del problema). Spero che buona parte della ricerca sia fatta prima di iniziare a sviluppare, ma quell’ipotesi va sempre raffinata.

E spesso non servono tante risorse per costruire la prima versione del prodotto e testare il potenziale. Questo è ancora più vero se entri in un mercato dove già esistono soluzioni: bisogna entrare con una proposta davvero unica e differenziata. Rubrik spesso è entrata in mercati già serviti da altri, dove abbiamo scelto una killer feature capace di risolvere un’esigenza che nessun altro copriva così bene.

Se conosci questa caratteristica chiave che farà davvero la differenza, hai molta più chiarezza su cosa sviluppare per validare l’ipotesi e trovare product-market fit.

Non devi spaventarti se un concorrente con cinque anni sul mercato ha cento funzionalità e tu ne hai cinque al giorno uno. Serve una proposta di valore forte e chiara.

Questo aiuta a chiarire anche come allocare risorse, soprattutto tra prodotto ed engineering.

Hannah Clark: Mi piacerebbe parlare anche di finance e sales ops rispetto alla pianificazione delle risorse nel portafoglio. Hai usato il termine “puntare su”, e in effetti nello sviluppo di un prodotto si fanno scommesse, ci si muove prima che i risultati arrivino.

Ma come valuti ROI e decisioni d’investimento? In un contesto come quello attuale, dove l’incertezza è alta per lo sviluppo e l’IA cambia le regole, come si gestiscono le pianificazioni di lungo periodo?

Anneka Gupta: Nell’allocazione e pianificazione delle risorse, spesso con finance e altre funzioni, è fondamentale capire che le risorse sono fungibili. Un responsabile tecnico ti correggerebbe dicendo che non tutto è davvero fungibile, ma in parte lo sono: puoi spostare una o due persone da un’area all’altra. Non vuoi certo rivoluzionare i team ogni settimana, ma puoi riorientare le risorse a seconda delle priorità e del mercato.

È uno strumento potente, prima ancora di chiedere risorse aggiuntive (cosa che richiede un vero “atto di fede” da parte di finance e dell’azienda). Prima domanda: puoi riallocare meglio le forze su ciò che strategicamente conta oggi?

Non è una decisione facile, perché ha impatto sulle persone e sui progetti reali. Ma per incubare un nuovo prodotto non servono 50 persone—ne bastano 5 dedicate, che puoi trovare “prendendole” da diverse aree e rallentando altrove per accelerare la discovery.

Se invece serve davvero chiedere più risorse, allora è fondamentale capire quanto quest’investimento sia esistenziale per l’azienda e qual è la reale disponibilità a investire in quel momento. Ad esempio, se l’azienda è privata e sta per raccogliere capitali, magari meglio aspettare il nuovo round; se è quotata, bisogna guardare a cassa e profittabilità prima di chiedere.

Anche qui si può partire con poco, mostrando primi segnali di trazione. Un team di 5 persone, se mostra risultati, genera molta più disponibilità ad aumentare l’investimento in futuro.

A volte serve pianificare a lungo (hardware, certificazioni…), ma nella maggior parte dei casi si possono fare piccoli passi e aggiustare la rotta in base ai risultati intermedi.

Hannah Clark: Concordo, la flessibilità mentale è molto importante. Parliamo di framework decisionali e rubrics che usi personalmente quando devi scegliere o fare trade-off che hanno impatto su più prodotti. Ci sono degli schemi o metodi che torni spesso a utilizzare?

Anneka Gupta: Una delle difficoltà principali nella gestione di un portafoglio multiprodotto è che è fin troppo facile decidere di trascurare il core per finanziare l’innovazione. Oppure, al contrario, soffocare l’innovazione per puntare sul ROI più facile.

È una trappola frequente: spesso nel momento in cui prendi una decisione non vedi se stai trascurando il core o favorendo troppo l’innovazione. Una delle cose a cui penso sempre è: qual è il ritmo di innovazione necessario ora per ciascun prodotto? Qual è la velocità giusta di sviluppo per raggiungere il prossimo obiettivo? Nella mia testa, metto proprio in classifica (“stack rank”) le linee di prodotto, non tanto in termini di importanza generale per l’azienda, ma in base al livello di incertezza: dove ci sono le “unknown unknowns” (incognite completamente nuove), lì bisogna investire di più per capire e progredire.

Ragiono così: se potessi investire solo in una cosa, quale sarebbe? E poi aggiungo la variabile della velocità con cui bisogna muoversi.

Questo criterio aiuta non solo nell’allocazione delle risorse, ma anche nel decidere come spendere il mio tempo, dove approfondire la discovery, UX research, dove marketing deve lavorare con noi per raffinare la comunicazione, ecc. Lo facciamo su tutto il portafoglio, ma la chiarezza di dire “questa è la priorità per questo trimestre” aiuta molto anche me nel prendere decisioni e capire dove concentrare energia.

Hannah Clark: Trovo interessante questo modo di ragionare. Riesci a fornire un esempio pratico di questo tipo di framework, magari un caso passato su cui puoi parlare liberamente in cui hai dovuto valutare le “unknown unknowns” e che impatto ha avuto?

Anneka Gupta: Faccio un esempio da Rubrik di qualche anno fa. Quando sono arrivata, stavamo lavorando per passare da una piattaforma di backup moderno a una di recupero da attacchi informatici (“cyber recovery”), cambiando così identità aziendale, non più solo infrastruttura ma sicurezza.

È stata una grossa scommessa, ma il mercato ce lo chiedeva: molte aziende usavano il nostro prodotto per riprendersi da attacchi ransomware. Avevamo molti prodotti nell’ambito “cyber recovery”. Il mio team però quasi non aveva persone con vera esperienza di sicurezza, nessuno aveva progettato o venduto prodotti per il profilo security (soltanto IT).

Io stessa venivo dai dati, non dalla sicurezza. Ho capito subito che serviva qualcuno con quell’esperienza—così, prima ancora di decidere, ho passato molto tempo con founder, a esplorare e capire dove volevamo andare e formulare un punto di vista. Era chiaro però che stavamo tutti imparando e ci serviva un’esperienza specifica per accelerare.

Abbiamo quindi assunto una figura di prodotto dalla sicurezza ed è stato fondamentale per impostare la strategia. Abbiamo preso delle scommesse che non sono andate come sperato, costruito prodotti che non hanno avuto trazione, imparato molto dagli errori—ma questo ci ha messo sulla strada giusta. Dopo 3-4 anni e tanti tentativi, abbiamo trovato il prodotto davvero rilevante per i profili security, molto vicino al nostro core. Ci è voluto coraggio per assumere subito una persona senza una chiara strategia, ma era il modo migliore per imparare e partire.

Hannah Clark: Capisco quanto abbia amplificato gli sforzi: basta anche solo una persona con esperienza, che può illuminare subito opportunità che non avreste nemmeno considerato.

Anneka Gupta: Esatto.

Hannah Clark: Parliamo ora di metriche e misurazione. In un portafoglio multiprodotto avrai prodotti in diverse fasi di ciclo di vita: il successo si misura in modo diverso per ciascuno secondo molti fattori. Come scegli cosa misurare e come confronti le performance quando i prodotti sono in stadi tanto differenti?

Anneka Gupta: È molto più semplice pensare alle metriche dei core product che già hanno trazione: guardi revenue, nuovi clienti, churn, tutte le metriche di business scalate—le monitori, le previeni, cerchi di spiegare i gap e correggi. Queste sono le metriche principali per i business maturi.

Per prodotti in fase iniziale, conta misurare il product-market fit. Parte si legge nei numeri, parte è una sensazione: il prodotto “tira”? Tutti ne parlano? Il team sales lo spinge? Ci sono modi qualitativi per percepirlo e modi quantitativi: quanti clienti usano davvero, a quanto lo vendi, i beta tester sono tanti o fai fatica a trovarli, quanto ci metti a chiudere una vendita, ecc. Tutti questi indicatori sull’adozione ti dicono se hai product-market fit e se puoi investire di più.

In ogni caso, qualunque sia la fase, scegli delle metriche, fai delle previsioni a uno, due trimestri/un anno, e poi vedi se le superi o le manchi, e correggi. Nel frattempo non stai ad aspettare: cerchi di spingere i leading indicator che anticipano i risultati.

Hannah Clark: Grazie, è molto interessante vedere le sfumature, perché molti di noi pensano solo alle metriche di singoli prodotti o portafogli molto limitati—capisco come possa diventare esponenzialmente più complicato.

Facciamo un salto: puoi raccontare un momento in cui una decisione sul portafoglio ha sfidato assunti o portato a una svolta radicale sul modo di pensare la strategia e l’execution multiprodotto in Rubrik (o anche per te)?

Anneka Gupta: Sono successe molte volte—si impara sempre più dagli errori che dai successi. Ad esempio, circa tre o quattro anni fa abbiamo fatto un’acquisizione nel settore “data security posture management”, un’area adiacente alla nostra sotto il grande ombrello della sicurezza dei dati.

La nostra ipotesi era che avremmo potuto vendere la soluzione in autonomia a clienti di sicurezza e poi trainare il nostro core. C’erano anche motivi tecnologici e di team. Ci abbiamo provato, ma ci siamo accorti che era troppo lontano dal core per riuscire a venderlo velocemente, troppo distante da ciò che tipicamente offrivamo, e il mercato era ancora troppo giovane.

Era più “agganciabile” ai clienti esistenti, aperti a sperimentare, rispetto a chi non ci conosceva.

Quindi ci siamo chiesti: continuiamo a venderlo standalone o lo integriamo nella piattaforma, prendendo solo le parti utili? Abbiamo deciso che non aveva futuro come prodotto a sé, ma abbiamo comunque impiegato la tecnologia e iterato ancora su quale valore davvero generasse.

Le lezioni principali: senza offrire sia visibilità sia rimedio, la soluzione non vale abbastanza. E poi: nel security ci sono tanti ruoli diversi, bisogna individuare il target giusto e la coerenza con il core.

Questo ci ha portato a pensare meglio le adiacenze di prodotto: quanto servono storie coerenti e quanto si può andare lontano dal core. Alla fine, lanciare il prodotto identity resilience, molto vicina a data resilience (core storico), è stato un successo enorme perché aveva coerenza e sinergia. Dall’acquisizione comunque abbiamo tratto vantaggi tecnologici, anche se il prodotto standalone non ha avuto “gambe”.

Hannah Clark: Amo queste storie “case study”: ci aiutano a capire concretamente come si evolve una strategia in tempo reale.

A proposito di hard learning e miti attorno alle scelte di innovazione multiprodotto: quali altri errori/pitfalls o miti vorresti segnalare ai leader che stanno per ramificare il loro portafoglio?

Anneka Gupta: Come dicevo prima, è facile trascurare il core per finanziare l’innovazione, o non dare nemmeno spazio all’innovazione per proteggere il core. Faccio un esempio da LiveRamp: abbiamo spinto molto su nuove aree quando la crescita del core rallentava, investendo davvero tante risorse su molti fronti “nuovi” insieme.

Abbiamo così perso focus: concentrandoci troppo sul nuovo abbiamo iniziato a trascurare l’esperienza core, con effetti negativi in churn e insoddisfazione. Il risultato: se aumenta l’abbandono sul core, recuperare con nuovi prodotti è un’impresa titanica.

Lezione: bisogna essere molto intenzionali su quanto si può togliere dal core senza minarlo. Mai abbassare la guardia.

Altro esempio: da Rubrik, avevamo un prodotto per Microsoft 365 che però non riusciva a decollare. Il core team provava a venderlo, ma non bastavano feature e la concorrenza era alta. Quando abbiamo finalmente costruito un team prodotto-engineering-vendita dedicato, e ingaggiato le persone giuste (servono venditori “DNA startup” capaci di lavorare su prodotti ancora embrionali), nel giro di poco siamo riusciti ad accelerare e trovare il product-market fit, pur con risorse limitate (meno di dieci persone in totale).

Hannah Clark: Si percepisce il valore dei piccoli team dedicati per far avanzare davvero le novità. Chiarisce molto la scala reale delle risorse necessarie. Mentre chiudiamo, ti chiedo: guardando avanti, cosa dovrebbero imparare oggi i leader di prodotto per prepararsi a scelte di espansione (o meno) e anticipare le minacce esistenziali?

Anneka Gupta: Oggi la skill chiave è la “proficiency” sull’IA: usarla davvero, capire bene cosa si può fare sia come business sia come prodotto e user experience.

Serve per due motivi: il mondo si sta spostando lì, tutti i prodotti saranno in futuro nativi per l’IA. E, in secondo luogo, il ritmo del cambiamento oggi è esponenziale—cambiano le aspettative su quante risorse servano: oggi ci vuole un decimo/sessantesimo delle risorse rispetto al passato per arrivare a certi risultati.

Questo rende essenziale la velocità, la capacità di innovare in modo disciplinato ma rapido per crescere. Oggi la velocità è esistenziale, bisogna saper fare di più con meno risorse e il mercato si aspetta proprio questo.

Hannah Clark: Anneka, è stata una conversazione affascinante. Grazie davvero: ci hai regalato tanti spunti sulla tua funzione.

Dove possiamo seguirti online per continuare a imparare?

Anneka Gupta: Su LinkedIn, Anneka Gupta.

Hannah Clark: Perfetto, grazie ancora per essere stata con noi.

Anneka Gupta: Grazie a voi.

Hannah Clark: Ah, e prima che tu vada, iscriviti al podcast di The Product Manager per ascoltare altre conversazioni interessanti, prodotto da The CPO Club.