Come ha fatto questo CPO a ottenere una crescita del 350% in due anni?!

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Hannah Clark: Ho sentito di recente un grande detto: “Scegli la tua difficoltà.” L’idea dietro è che ogni decisione nella vita comporta una sfida, devi solo decidere quale sfida sei disposto ad affrontare. Ad esempio, essere product manager in una startup giovane è difficile, ma anche girare a vuoto in una feature factory lo è. Trovare il product-market fit è davvero difficile, ma anche rinunciare e dover cercare un altro lavoro non è semplice. Poi scalare quella startup, eh già, quello sì che è impegnativo. Ma, insomma, hai capito.

Quindi, poniamo che tu abbia deciso di percorrere la strada di guidare il prodotto in una startup, trovare il product-market fit, e poi essere fondamentale nello scalare quella startup da un team di 10 persone fino a diventare un’azienda con una valutazione di 730 milioni di dollari in cinque anni. Allora potresti essere il mio ospite di oggi, Benjamin Berry, il CPO di EvolutionIQ, un’azienda che offre soluzioni basate sull’AI per il settore assicurativo. Stai per ascoltare le decisioni di leadership che Benjamin ha adottato per trovare il product-market fit, aiutare l’azienda a scalare in modo sostenibile e poi ottenere — tieniti forte — una crescita del 350% negli ultimi due anni, nonostante la volatilità del mercato dei prodotti AI e senza avere alcuna esperienza pregressa nel settore assicurativo. Alla fine della conversazione, condividerà anche alcune delle strategie che ha utilizzato per dare priorità e cogliere le opportunità di mercato che li hanno aiutati a raggiungere questi risultati. Iniziamo.

Bentornati al Podcast del Product Manager. Oggi sono qui con Benjamin Berry. È il CPO di EvolutionIQ.

Ben, grazie mille per essere qui con noi oggi.

Benjamin Berry: Ciao, è un piacere essere qui oggi, Hannah.

Hannah Clark: Partiamo come sempre. Puoi raccontarci qualcosa sul tuo percorso e come sei arrivato dove sei oggi?

Benjamin Berry: Certo. Ho studiato informatica all’università. Sono stato software engineer nell’area di Boston per circa un decennio, poi mi sono trasferito a New York con la mia attuale moglie e mi sono imbattuto nel product management, che faccio ormai da una decina d’anni. Sei diverse startup nella mia carriera e alcune, di successo, incluso il lavoro di cui sono veramente orgoglioso qui in EvolutionIQ.

Hannah Clark: Sì, ed è esattamente per questo che ero entusiasta di averti oggi, perché esploreremo in particolare alcune strategie di leadership che guidano il successo delle aziende AI, che tutti vorrebbero essere oggi, ma non tutti ci riescono.

Partiamo così. Quando sei entrato in EvolutionIQ, eravate meno di 10 persone. Da allora avete avuto una crescita incredibile. Puoi raccontarci come hai impostato la visione di prodotto in quei primi tempi e come si è evoluta con la crescita dell’azienda?

Benjamin Berry: Direi che, come leader di prodotto, si tratta di entrare con un punto di vista. Ero stato poco prima in un’altra azienda AI, lavorando in una sottocategoria, credo si chiamasse decision intelligence, usando l’intelligenza artificiale per dare priorità alle decisioni. Questo mi ha davvero permesso di partire in EvolutionIQ con una prospettiva su come le cose potessero funzionare, su come potessero impattare le persone.

Ovviamente, devi adattarla al mercato locale. Non sapevo nulla di assicurazioni, quindi era fondamentale, soprattutto nei primi tre mesi, immergermi completamente. Imparare tutto sull’universo assicurativo. Il mercato d’attacco su cui abbiamo puntato, cioè le assicurazioni per l’invalidità, tutto: da come fanno soldi ai dettagli quotidiani degli utenti, cosa fanno ogni giorno.

Poi, sintetizzare tutto questo in una strategia che ti consenta di realizzare qualcosa oggi ma anche di orientarti verso un obiettivo a lungo termine. Credo che quando sei così all’inizio, sia più importante avere una mentalità strategica che una strategia rigida. Le cose possono cambiare molto quando l’azienda è così piccola.

Giorno per giorno, settimana per settimana: se ti leghi troppo a una strategia fissa, rischi di fare scelte sbagliate perché bisogna aggiornarla costantemente. Ma occorre comunque una mentalità strategica, in modo da poter navigare rapidamente senza dover ricostruire tutto ogni volta.

Hannah Clark: Ha senso. Bisogna avere una mente flessibile ma strategica.

Hai detto che il product-market fit è stato determinante nei vostri primi successi. Come hai fatto in modo che il prodotto rimanesse strettamente coinvolto nelle vendite e nella delivery in questa fase? Che impatto ha avuto tutto questo?

Benjamin Berry: Penso al product-market fit secondo una definizione che ho sentito dagli “Intercom guys” anni fa: essere in grado di avere un prodotto che puoi vendere sempre allo stesso modo, consegnare sempre allo stesso modo e ottenere sempre gli stessi risultati. Credo che sia compito del prodotto assicurarsi che l’azienda possa vendere e consegnare il prodotto sempre allo stesso modo.

Nella pratica, soprattutto quando eravamo meno di 10 persone e la maggior parte erano ingegneri, significava che partecipavo alle chiamate di vendita. Quando sei meno di 10 persone, non hai un sales engineer, quindi lo facevo io. Non c’era un team CS, quindi toccava a noi.

Con uno dei fondatori, stavamo facendo le vendite insieme e anche la delivery, coinvolgendo gli ingegneri quando serviva. Quell’approccio non vale solo per la prima vendita, ma deve essere ripetuto finché non arrivi al punto che puoi vendere e consegnare sempre allo stesso modo.

A quel punto, il prodotto può fare un passo indietro. Arrivato alla delivery standardizzata, di nuovo il prodotto può “uscire dalla stanza”. Se fai così, significa due cose: uno, il prodotto contribuisce implicitamente a definire le strategie di vendita e delivery; due, costruisci fiducia con quelle funzioni, così che anche se ti allontani, verranno comunque a cercarti.

Ad esempio: “Hey, qualcuno chiede un valore leggermente diverso da quello che offriamo di solito. Che ne pensi?” Vedo molte persone che fanno fatica: “Come faccio a far coinvolgere le vendite nelle conversazioni prodotto?” Se offri valore, ti chiameranno sempre.

Certo, frequentemente dovrai anche dire di no. Quindi assicurati di portare valore a quelle funzioni. Credo che la grande gestione del prodotto si giochi qui: essere coinvolti e influenti in quei processi.

Hannah Clark: Entriamo nel cuore della conversazione, ossia lo scaling. Perché questa parte del vostro percorso è davvero affascinante. Avete scalato rapidissimamente negli ultimi cinque anni. Molte aziende, AI o meno, fanno fatica proprio a passare dalla mentalità da piccolo team e processi artigianali a qualcosa che aiuti davvero la crescita sostenibile.

Parliamo quindi della seconda fase: le prime assunzioni, la costruzione della cultura e lo sviluppo di processi che possano crescere insieme all’organizzazione. Com’è andata in EvolutionIQ?

Benjamin Berry: Non posso che parlare bene dei cofondatori di EvolutionIQ, uno di loro in particolare è molto disciplinato sul lato business.

Siamo sempre stati molto rigorosi nelle assunzioni. Ottimo per il cash flow, a volte però abbiamo assunto qualcuno quasi “just in time”, a volte forse anche un po’ in ritardo. Così la prima persona che assumevo era per aiutarmi a seguire tutto: vendite, delivery, definire cosa vuol dire un prodotto eccellente.

Avevo moltissime responsabilità verso il team di ingegneria e, quando la mia giornata era diventata al 120% troppo piena, mi sono detto: serve qualcun altro. Molto della nostra crescita è stata così, guidata dal bisogno più che dalla pianificazione anticipata. È un buon business, ma ha comportato che spesso non potessi progettare un programma di onboarding dettagliatissimo da 12 settimane.

Quindi il focus maggiore era nell’hiring: trovare persone già abituate alla cultura startup. Se prendi qualcuno che non viene da una startup chiederà: “Dov’è il materiale di onboarding?” Invece: no, hai una chiamata cliente ora, vieni subito! E trovare persone che avessero già lavorato in B2B: lì sei molto più vicino a clienti e utenti rispetto al B2C, dove puoi anche solo fare A/B test.

Nel B2C hai tanti utenti, puoi testare quasi tutto. Nel B2B sei focalizzato. Ho cercato persone a loro agio con dati e AI: lavorare con dati e intelligenza artificiale è diverso che costruire semplice software. Devi capire davvero il contenuto che l’utente inserisce nei form e assicurarti che tutto funzioni.

Così ho voluto persone attente ai dettagli, con la mentalità da data-driven. Li ho subito caricati di responsabilità, vedere cosa riescono a fare. E, per essere trasparente, a volte è stato anche un po’ trial and error. Alcuni ottimi product manager non erano adatti a questo contesto, ma altri sono davvero sbocciati e hanno avuto carriera.

Quando capisci che possono gestire l’ambiguità, basta fissare obiettivi e coaching: il cielo è il limite.

Hannah Clark: Parliamo ora delle sfide uniche nello scalare business AI, anche perché non venivi dal settore assicurativo e hai dovuto impararlo da zero, riuscendo comunque ad avere successo.

In generale, è chiaro che le aziende AI B2B enterprise come la vostra affrontano sfide uniche rispetto a quelle B2C. Considerando tutta la ricerca e le tante decisioni fatte, come hai adattato il tuo team prodotto e il tuo approccio specificamente per questo mercato assicurativo, imparando strada facendo?

Benjamin Berry: Certo. Chiunque entra nel team, ci si aspetta che sia a contatto col cliente. Non sempre è facile: ho conosciuto product manager che dicono: “Voglio stare con gli ingegneri, voglio stare sui dati, ma non voglio andare dai clienti.”

Da noi, tutti devono essere a contatto col cliente, anche perché assumiamo persone senza background assicurativo. Così, essere a fianco del cliente permette di capire davvero sfide e opportunità per utenti e clienti. L’AI è fantastica, ma la base del product management resta sempre quella: portare valore reale.

E la maggior parte di loro oggi non si preoccupa se dietro c’è AI o meno. Capire le loro esigenze, le opportunità di migliorarle insieme a loro. Quindi, step uno: assicurare che tutti nel team prodotto siano customer-first, che abbiano esposizione a clienti e utenti interni così, quando si dibatte una scelta, non dicono: “Secondo me è meglio così”, ma “Ho appena sentito Sara di XYZ assicurazioni e questo problema la sta schiacciando. Se lo risolviamo, cambieremo la sua giornata.” Da questa consapevolezza nascono le scelte.

Inoltre, non basta la conoscenza dei dati: non è solo entrare in SQL ma desiderare di capire i pattern e fare le domande giuste. Puoi sempre chiedere una mano a un ingegnere o data scientist, ne abbiamo tanti, ma occorre avere le domande giuste ed essere in grado di verificare su casi reali.

Quando costruisci un modello machine learning, quello che usi per il training definisce i risultati. Dal funnel idea-valore si può perdere tutto il valore se si perde di vista il vero problema da risolvere.

Faccio un esempio: una delle nostre soluzioni per l’invalidità è aiutare chi torna al lavoro dopo una lunga malattia. Alleni il modello sulle pratiche chiuse, ma se prendi tutte le chiusure, includi pure chi purtroppo è deceduto – trovare questi non aiuta il business! Serve filtrare solo i “positivi” che servono al problema aziendale. Se non lo verifichi rischi di perdere valore e creare un modello inutile.

Quindi, ho puntato su aspettative chiare su capacità, crescita e cultura man mano che ampliavamo il team prodotto, così da poter assegnare persone su prodotti diversi, mantenendo flessibilità e skill ampie e dinamiche.

Hannah Clark: Un esempio molto chiaro, anche se un po’ triste, ma efficace. Sono contenta che tu abbia citato il cambio di ruoli.

Quando hai ampliato la supervisione oltre al product management includendo design e marketing, quali sfide di leadership hai incontrato? Com’è cambiato il tuo ruolo in questa transizione?

Benjamin Berry: La nostra organizzazione di prodotto include product management, product design e product marketing. Una sfida per qualsiasi leader è iniziare a guidare persone con competenze che tu non hai direttamente. Ci sono varie difficoltà qui.

Con i product manager, il bello è poterli considerare come “clienti” interni: cosa serve ai designer, cosa li fa fiorire in azienda?

I designer hanno stakeholder diversi, quindi vanno mappati e compresi anche quelli. Non posso aiutarli a essere designer migliori tecnicamente, ma posso spiegare cosa si aspettano da loro clienti interni come l’ingegneria o il marketing (spesso aiutiamo anche il marketing). Spiego cosa servono da loro engineering o marketing, senza sconfinare nella loro area di competenza ma stimolando la riflessione: “Vorrei che il prodotto comunicasse questa sensazione” e lascio a loro come tradurlo in design.

Quando il team cresce, serve assumere qualcuno che li guidi tecnicamente. Per la prima assunzione, invece, li aiuto a mappare clienti/stakeholder e a capire dove posso coacharli senza invadere troppo il loro campo.

Poi serve domandarsi: ha senso che queste persone siano nel tuo team? Product design è ovvio, ma per il marketing di prodotto significa che hai clienti di valore più alto, sales cycle più lunghi e serve marketing molto focalizzato sull’expertise di prodotto, sulla comprensione profonda dei problemi e stakeholder multipli. Questo richiede che marketing e prodotto lavorino insieme sulle value proposition e i punti di frizione.

In un’azienda B2C direi assolutamente di tenere product marketing separato dal product management: lì conta di più il brand e la fase di awareness. Qui invece expertise e valore sono al centro. Ognuno deve valutare in base alla propria realtà, talenti e mercato.

Hannah Clark: Vorrei approfondire lo sviluppo dei leader. Hai già accennato allo sviluppo di persone verso ruoli di leadership, necessario per crescere e scalare. Qual è stata la tua esperienza nello scoprire e crescere leader interni/esterni e come hai scelto a chi affidare le funzioni prodotto?

Benjamin Berry: Ogni leader è fortemente influenzato dal contesto.

Nel mio percorso, ho visto tante persone crescere internamente ma spesso l’azienda fa fatica a riconoscere queste crescite: dopo qualche anno si assume un leader sopra, la persona storica se ne va e quello nuovo magari non regge. Così perdi il valore costruito. Io preferisco sempre provare a crescere una persona interna.

In questo, sono un leader molto “hands off”: offro sempre coaching e affiancamento se serve, ma non sono micromanager. Questo mi aiuta a vedere subito chi può crescere: dai responsabilità e se le coprono bene, dai sempre di più. Così prendi qualcuno come Matt Gillespie, promosso da senior technical product manager a VP via via che l’azienda cresceva, perché ogni step ha dimostrato valore. E ad ogni passaggio io tolgo qualcosa dal mio piatto per potermi concentrare su altro.

Hannah Clark: Va bene anche una risposta ampia, perché non tutti sono nella stessa nicchia. È bello poter trasporre i tuoi consigli di leadership in contesti diversi.

Ora cambiamo un po’ e parliamo di strategia di prodotto e selezione dei mercati. Come il tuo modo di individuare e dare priorità alle opportunità di mercato ha contribuito alla crescita di EvolutionIQ nel tempo?

Benjamin Berry: Lo vedo su due livelli. Quando è nata l’azienda, il focus era portare l’AI nelle assicurazioni. Hanno parlato con molti e identificato il primo cliente ideale nell’assicurazione invalidità, seguendo il playbook di “Crossing the Chasm”: vision e TAM per i VC, ma poi focalizzarsi davvero.

Ci siamo concentrati sulle assicurazioni invalidità fino a diventare leader, poi abbiamo esteso l’orizzonte. Per il passo successivo abbiamo valutato: portiamo l’AI in altri rami dell’assicurazione (sottoscrizione, vendita) o soluzione simile a infortuni sul lavoro? Mappato tutte le opportunità a “una distanza” dalla nostra core e valutato pro/contro – nuovo tipo di contratto, nuovi competitor, utenti diversi, conoscenza diversa.

Poi dimensionato le opportunità, fatto qualche conto, identificato le migliori ipotetiche. Ma la vera prova è andare fuori, parlare con i clienti e validare tutto.

A livello micro, abbiamo mappato tutti i problemi e opportunità che pensavamo esistessero lungo tutto il funnel delle pratiche assicurative, stimato il valore in ogni fase, visto come le nostre soluzioni si mappavano su queste fasi, scegliendo progressivamente quelle a maggior impatto. Poi tornavamo dai clienti: però quello che per loro è “top of mind” non coincide sempre con il massimo valore. Devi portare anche qualcosa che vogliono subito per far accettare loro la soluzione più importante.

Hannah Clark: Come mamma di un bimbo piccolo, apprezzo molto la metafora dei broccoli con il formaggio 😉

Per concludere: quali sono state le decisioni di leadership più importanti che hanno differenziato il vostro percorso rispetto ad altre AI company che fanno fatica a scalare?

Benjamin Berry: Prima cosa: anche con l’entusiasmo dell’AI, bisogna tenere sempre il cliente e il mercato al centro e sapersi adattare. Le basi del product management non cambiano mai.

Lato AI, bisogna capire che si parla di un cambio di paradigma, non solo di nuovi strumenti. Bisogna ripensare come lavorano product manager e ingegneri e i flussi tra loro. Stessa cosa per il design: ora non si disegna più qualcosa di deterministico ma probabilistico! Nei SaaS tradizionali hai 15 anni di template, qui tutto è nuovo e occorre la volontà di mappare tutto da zero.

Infine: lascia che il contesto del tuo business ti influenzi davvero. Ho parlato tanto di focus sul prodotto e libertà dei team, e magari astrattamente vorrei standard più alti, ma nel concreto le persone all’inizio erano sempre su clienti, vendite, delivery e non aveva senso pretendere PRD perfetti da chi stava in front line. Col tempo, crescendo, si alza il livello. Ma tre anni fa sarebbe stato un errore privilegiare la formalità rispetto al valore portato ogni giorno. Serve sempre valutare le lezioni in base al contesto reale.

In EvolutionIQ, tutti i leader sono stati flessibili nel cambiare con la situazione. Questa capacità di adattamento, come nello sport (adoro il basket!), è decisiva: LeBron James cambia gioco per lavorare col nuovo arrivato, ottenendo risultati migliori: sapersi adattare al talento e al contesto permette risultati eccezionali.

Hannah Clark: Grazie. Bellissimo esempio. All’inizio temevo il passaggio dai broccoli al basket, ma anche la storia di LeBron è molto efficace.

Grazie mille per essere stato con noi, Benjamin. Dove possono trovarti gli ascoltatori online?

Benjamin Berry: Mi trovate su LinkedIn, è il modo più semplice. Cercate semplicemente Benjamin Berry. Rispondo sempre lì. Sono iscritto anche ad altri social, ma su LinkedIn sono più attivo.

Hannah Clark: Perfetto. Ancora grazie per il tuo tempo.

Benjamin Berry: Grazie a te, Hannah. Buon fine settimana.

Hannah Clark: Grazie a tutti per averci ascoltati. Per altre guide pratiche, recensioni di strumenti e approfondimenti, iscrivetevi alla nostra newsletter su theproductmanager.com/subscribe. Potete ascoltare altre conversazioni come questa iscrivendovi a The CPO Club ovunque ascoltiate i vostri podcast.