Come affrontare i “dolori della crescita” nelle organizzazioni in fase di scalata

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Hannah Clark: Ah, i dolori della crescita. Sono sicura che abbiamo tutti sentito un genitore dire all’altro: «Se pensi che sia difficile quando sono piccoli, aspetta che diventano adolescenti.» E a dire il vero, è vero tanto per le startup quanto per i bambini. Le sfide non diventano più facili: semplicemente si fanno più complesse. In effetti, le aziende in fase di scalata hanno molto in comune con gli adolescenti. Crescono in fretta, stanno ancora cercando di capire chi sono e non sono ancora abbastanza mature da avere una presa salda su obiettivi realistici e su come raggiungerli.

E non fraintendetemi, non le sto criticando perché, in definitiva, questa fase non è un fallimento ma un rito di passaggio. Raggiungere quella fase adolescenziale di maturità indica che le cose si stanno muovendo nella direzione giusta. Ma essere responsabili di un’organizzazione in crescita non è per i deboli di cuore.

L’ospite di oggi è Matt Wensing, Head of Product and Design presso Customer.io. Prima di entrare in Customer.io, Matt ha ricoperto praticamente tutti i ruoli possibili per un leader di prodotto. Ha fondato due startup e avuto ruoli di leadership in diverse altre, quindi ha avuto tempo e modo per osservare e decostruire i modi in cui le organizzazioni in scalata affrontano il lungo e imbarazzante periodo di transizione da realtà emergente a impresa matura.

Scoprirete cosa ha insegnato l’esperienza a Matt sul legame tra strategia ad alto livello e leadership operativa, perché la capacità reale della vostra organizzazione è probabilmente molto maggiore di quanto pensiate, e come trasformare un ciclo infinito di esperimenti falliti in un motore per una crescita realmente sostenibile. Iniziamo subito.

Ah, tra l’altro, conversazioni come questa le teniamo ogni settimana, quindi se vi sembra interessante, perché non vi iscrivete? Ok, ora entriamo nel vivo.

Bentornati a Il podcast di The CPO Club.

Matt, grazie per essere qui con me questo venerdì.

Matthew Wensing: Grazie mille per avermi invitato.

Hannah Clark: Puoi raccontarci qualcosa del tuo percorso e di come sei arrivato dove sei oggi in Customer.io?

Matthew Wensing: Certo. Sono entrato in Customer.io otto mesi fa. Quando sono arrivato, il mio titolo era technical director, nel team di engineering.

Ero davvero parte di un piccolo gruppo insieme al CTO e un altro technical director, con l’obiettivo di esplorare come l’AI potesse essere integrata nel prodotto e nella piattaforma. Quindi vera innovazione sull’intelligenza artificiale. Prima di questo, avevo fondato una startup. L’ho gestita per cinque anni, raccolto investimenti. Era una startup low-code, no-code, quindi anche molto orientata all’automazione del marketing.

E, ancora prima, i quindici anni precedenti, ho avviato una startup quando ero al mio primo o secondo lavoro dopo l’università. Ho deciso di voler fare una di quelle cose “web 2.0” e ho fondato una startup che fu la prima a portare le mappe interattive meteorologiche in internet.

È stato un viaggio davvero interessante. Siamo finiti a vendere prodotti SaaS B2B per la supply chain e l’abbiamo fatto per un po’, dovendo occuparci praticamente di ogni ruolo dal punto di vista imprenditoriale, dall’ingegneria alle vendite.

Hannah Clark: Ricordo quando uscì. Fu una rivoluzione.

Wow. Ok. Che onore. Sto imparando molto e mi sto quasi emozionando a parlare con te, ma non parleremo di meteo e mappe. Oggi parleremo di cosa vuol dire guidare e gestire prodotti in questa fase molto delicata. Sento che tutti abbiamo sperimentato quel momento di transizione tra startup e scale up, quando le cose iniziano a decollare e sembra che tutto rischi di deragliare.

In passato, abbiamo parlato di Customer.io descrivendola un po’ come una “città di frontiera”, non più il selvaggio west della startup, ma nemmeno una città ben stabilita. Quindi, secondo la tua esperienza, quali sono le sfide di leadership che emergono proprio in questa fase di maturità?

Matthew Wensing: Dipende un po’ da come ci arrivi. Porta con te una certa cultura in quella situazione. Tutti sono sulla stessa lunghezza d’onda o consapevoli che siamo in questa fase? Non siamo ancora una città. E come metafora, una città è un luogo dove ognuno ha la sua casella, sai dove ricevere la posta, tutto è organizzato in un certo modo. Internamente, dico spesso che in questa fase hai due compiti: uno è il tuo ruolo principale, la funzione che porti all’azienda. L’altro è scoprire qual è il modo migliore per svolgere il tuo ruolo. Potresti persino dover capire quale sia effettivamente il tuo lavoro, perché il tuo titolo probabilmente racchiude solo parte del tuo vero focus. In questa fase di transizione, se vieni proprio dai primi giorni della startup, spesso il vero lavoro è capire “cosa dovrei fare oggi?”. Direi che spesso questo rappresenta il 95% delle tue giornate. Te lo inventi mentre vai avanti. Può esserci chi viene assunto ed è abituato a questa incertezza, e chi invece preferisce la struttura di una realtà già affermata. È solo importante riconoscerlo: quello stato d’animo di incertezza sul fatto che ciò che stai facendo sia giusto, fa parte del lavoro, ed è normale. Vogliamo che tu ci aiuti a definire davvero ruoli e responsabilità: così partecipi alla costruzione dell’azienda dove vuoi lavorare.

Hannah Clark: Punto di vista interessante. È una domanda che spesso resta latente e non viene espressa tra leadership e ICs. Voglio approfondire se posso. Parlando di nuovi assunti durante questa fase, magari stai costruendo la loro job description o capendo il contributo principale che dovrebbero portare all’azienda, come dovrebbe andare idealmente secondo te? Dove vedi il limite tra quanto l’IC debba partecipare alla definizione del proprio ruolo e quanto invece la leadership debba guidare?

Matthew Wensing: Se tolleri un’altra metafora…

Hannah Clark: Le adoro, vai pure.

Matthew Wensing: Ecco, in realtà penso alle nuove risorse, e con nuove intendo meno di 500 persone in azienda, quindi ogni dipartimento può stare in una stanza grande o in un auditorium, e conosci tutti per nome, stai ancora sotto il “numero di Dunbar”, quindi la dimensione è ancora contenuta rispetto ad una grande società già scalata. In queste situazioni, se guido un gruppo così, cerco di evitare di fare molte ipotesi su come andrà il futuro, e su quale sarà il pieno scopo delle responsabilità.

Il vero obiettivo è ottenere il massimo contributo e dare ad ogni individuo la massima opportunità possibile. In questo caso, esiste una job description a cui hanno risposto per entrare nel team, ma quello che faccio spesso è imparare velocemente come questa persona lavora e con cosa si sente a suo agio. Parto da qui: e può avvenire in pochi giorni, non servono mesi, anche perché in questa fase non puoi permetterti tempi lunghi. Cerchi di capire qual è il livello di ambiguità in cui questa persona riesce a lavorare con comodità.

Hannah Clark: Interessante.

Matthew Wensing: Non perché tu voglia essere ambiguo! Se riporti, ad esempio, ad un VP o CPO o magari direttamente al CEO, spesso il tipo di direzione che ricevi è molto ad alto livello, perché hanno responsabilità molto vaste e devono essere parchi nelle indicazioni. Quindi ti dicono “dobbiamo fare qualcosa riguardo a X”. Quello che cerco di fare all’inizio è non mettere la persona in una scatola o imporre limiti. Prendo la richiesta ad alto livello, la rendo un po’ più concreta, metto qualche paletto—ma non troppo—così possono gestirla in autonomia.

Mi piace vedere come agiscono di fronte a questo genere di sfida. In pochi giorni puoi scoprire come reagiscono e apprendere molto. Non abdichi alle tue responsabilità: vuoi capire se questa persona prospera con autonomia o se invece ha bisogno di supervisione, management e limiti più chiari per esprimersi al meglio. Hai bisogno di entrambi i tipi in un’organizzazione, ma puoi demotivare o frustrare una persona se non fai questa verifica.

Hannah Clark: Ha senso. In effetti, la capacità di cogliere e leggere la propensione al grado di ambiguità è buon segno di intelligenza emotiva in un leader. Vorrei fare un passo indietro qui; mi viene da pensare al ruolo della strategia e di come evolve da startup a organizzazione matura. È un’area, questa, spesso non semplice: quando sei piccolo, la strategia può essere già solo un piano d’azione; crescendo, diventa più complessa, più diffusa tra più persone e reparti, soprattutto in azienda remota, dove la fluidità comunicativa è minore. Cosa hai visto tu, lavorando sul campo, riguardo alla gestione del ruolo strategico nel tradurre visione in risultati concreti?

Matthew Wensing: Ho imparato che non puoi permetterti il “gioco del telefono senza fili” con la strategia. Serve una spina dorsale nell’organizzazione, cioè deve esserci continuità tra i vari livelli. Magari ci sono alcuni passaggi tra, per esempio, un manager e il CEO, o tra VP e director, ma non puoi permettere che la comprensione si perda o venga comunicata male tra questi anelli della catena. Dovresti poter tracciare una linea continua di conversazioni, dal livello più basso al CEO, in cui questa comprensione venga davvero consolidata.

L’opposto si vede quando la strategia viene calata dall’alto (“vogliamo essere i migliori in X”) e poi socializzata un po’ tra i dirigenti, quindi affidata ai capi reparto con “Ora applicate questa strategia nei vostri settori”. Questo crea inevitabilmente una perdita di qualità nell’adattamento. Nel portarla dal basso, l’interpretazione prende il sopravvento, le persone aggiustano secondo la realtà e i compromessi. Ad esempio, magari Bill non sarà contento perché questo significa rinunciare al progetto su cui lavora da un anno, quindi si cerca comunque di conciliare tutto, distruggendo la vera focalizzazione.

Il segno che non hai consolidato davvero la strategia sta nel fatto che, a un certo punto della catena, qualcuno pensa: “Sicuramente non vuol dire che non possiamo fare anche quest’altra cosa”. A quel punto hai una “strategia palla di neve”, dove tutto viene inglobato e non si rinuncia mai veramente a nulla. Invece una vera strategia impone scelte dolorose e trade-off. Bisogna capire e accettare ciò a cui si rinuncia: solo allora si crea davvero una catena di responsabilità. Nelle aziende remote, è facile saltare questa fase e pensare che basti socializzare una sintesi via mail o in una riunione. Ma la vera chiarezza deve passare dalla presa di coscienza collettiva dei compromessi.

Hannah Clark: Sì, ora tutto torna. Penso che, come dicevi, quando manca questa chiarezza tra autonomia individuale e quadro d’insieme, il lavoro si duplica, ciascuno va per proprie interpretazioni e si crea una rottura tra processi e valore reale. Quindi, secondo te, quando si dovrebbe introdurre un processo rispetto al mantenere la flessibilità tipica delle startup? Come giudichi il giusto equilibrio fra caos e rischio di “morte per eccesso di comitati”?

Matthew Wensing: Mi piace introdurre un processo come conseguenza di un successo. Cioè: qualcosa ha funzionato? Il processo altro non è che mettere per iscritto una storia di successo da ripetere. Ad esempio: “Quella chiamata tra prodotto e vendite è andata benissimo”. Non esisteva un protocollo: grazie al team si è riusciti a gestire bene la situazione. Magari in altri tentativi era andata male, ma questa volta ha funzionato. Scrivere il processo significa semplicemente condividere in azienda “ecco cosa è successo”. Racconti la storia del risultato positivo e, naturalmente, tutti vogliono imitare una storia di successo. Il processo è solo uno strumento per imitare una best practice.

Quando ci aggiungi la parte di operations (ops), entri nel merito del: dobbiamo far sì che queste tre persone si riuniscano ogni tot per rivedere cosa non è andato (in modo costruttivo). Quanto spesso? Ogni due settimane? Perfetto. Le ops intervengono, creano la struttura e il contesto perché possiamo ripetere quel successo. Spesso basta davvero solo esplicitare ciò che altrimenti resterebbe sottinteso. Un manager attento nota il successo e chiede di condividerlo al team.

Hannah Clark: Quindi quello che sto recependo è che la vera “ricetta,” più che una checklist, è identificare i punti chiave all’interno di una storia di successo, e solo dopo si passa a standardizzare questi passaggi tramite le ops.

Matthew Wensing: Esattamente. Le ops rendono tutto gestibile e replicabile. Se mancano le ops, non tracci, non misuri: con le ops capisci quanti step servono in un determinato gruppo. Mi piace molto la tua metafora dei “beat” della storia: il racconto è il film, i “beat” sono le scene imprescindibili—se mancano, la storia non tiene. Tutti vogliono essere parte di una storia che funziona.

Hannah Clark: Bene. Tu accennavi anche al fatto che il successo crea nuovi problemi. Se le aziende attribuiscono i risultati positivi ai processi, mentre magari dipendono da qualcosa di esterno (tempismo, product-market fit…), come distingui cosa realmente funziona? Come verifichi che il processo sia valido davvero e non solo coincidenza di fattori?

Matthew Wensing: Ottima domanda. La nostra più grande illusione è attribuire i risultati a un certo modo di fare le cose. Se arrivi al successo, in genere comunque va già bene. Quello a cui bisogna restare aperti è il feedback su cosa funziona davvero, specialmente quando qualcosa non va più. C’è un momento fisiologico di “cambiamento di pelle”: ciò che ci ha portati fin qui non ci porterà oltre. Anche i processi migliori a un certo punto si superano. Se non hai un mindset operativo, rischi di “trascinare” rituali e comportamenti che non portano più risultato, e la frustrazione inizia ad emergere. Serve allora un atto deliberato per rivedere, riavviare o rifattorizzare i processi, accettando di assumersi un rischio. Coinvolgi il team: “Quali sono le nostre ambizioni?” Di solito la risposta non è restare al 5-10% in più rispetto a oggi, ma puntare più in alto. Ecco: se aspiri a servire 20.000 persone in una strada, il pozzo che avevi non basta più. Quindi devi correre rischi più grandi e lasciarti alle spalle processi obsoleti per innovare. Onestà intellettuale, ascolto dei segnali e apertura al cambiamento sono cruciali.

Hannah Clark: Sì. E quando si decide di cambiare, molti guardano ad aziende più grandi come modello da seguire. Ma quelle pratiche spesso sono nate per esigenze particolari. Come valuti cosa vale la pena copiare dalle big?

Matthew Wensing: La situazione migliore è portare nel team qualcuno che abbia già vissuto certe dinamiche e processi altrove, riducendo il rischio di copiare solo la forma perdendo la sostanza. Dall’esterno si pensa che, ad esempio, Steve Jobs dirigesse tutto da solo, ma dietro c’erano dinamiche di confronto molto più profonde. L’imitazione cieca (“se copi facciamo come loro, va bene”) è pericolosa perché ti manca tutto il contesto delle ragioni, dei problemi reali ed eventuali debolezze da compensare. Prendi ad esempio le OKR: implementarle senza esperienza diretta rischia di creare più danni che benefici. Meglio sperimentare con leggerezza, senza irrigidirsi, salvo che qualcuno non abbia realmente fatto funzionare quell’approccio altrove e porti anche persone con la stessa esperienza. In fondo, imitare va bene se si resta flessibili e pronti ad abbandonare in fretta ciò che non funziona davvero. Ma attenzione all’autoinganno e all’orgoglio: ciò che funziona in una realtà non è detto sia adatto alla tua.

Hannah Clark: Permettimi di insistere su un tema connesso: a volte si prova l’opposto, cioè si sperimentano tante cose in poco tempo senza mai dare spazio a un esperimento di maturare, per paura che non funzioni. Così si resta perennemente in fase di test senza apprendimento vero. Come gestisci questa dinamica?

Matthew Wensing: Vale ad ogni livello aziendale, fino alla singola funzionalità: bisogna adottare un metodo, io uso sempre il framework OODA (osserva, orienta, decidi, agisci). Separare le osservazioni dalle valutazioni e poi dalle decisioni è fondamentale. Un’organizzazione funziona nella misura in cui i leader sanno gestire questo ciclo con disciplina. Se invece si saltano i passaggi (osservo, giudico e cambio bruscamente strada), ci si perde. Bisogna documentare e scindere chiaramente osservazioni e giudizi: in questo modo la comunicazione interna è più efficace e non si entra in modalità “processo penale” difensivo, ma si mantiene un approccio scientifico, aprendo le menti e portando a decisioni più condivise. Non basta leggere i libri di management: serve allenarsi nel ragionamento e nella comunicazione strutturata interna.

Hannah Clark: Quindi una delle chiavi è trattare davvero ogni iniziativa come un esperimento autentico, definendo obiettivi, metriche e tempistiche… e comunicando risultati e osservazioni puntuali invece di lasciarli nel vago.

Matthew Wensing: Assolutamente. Abbiamo adottato il linguaggio scientifico del “metodo lean startup” senza sempre averne introiettato la disciplina. Si parla di test e di esperimenti, ma spesso si cerca solo conferma alle proprie ipotesi invece di metterle davvero in discussione. Succede ad esempio quando crediamo fermamente in una funzionalità e costruiamo solo la versione “light”, ma in realtà il test giusto sarebbe capire se i clienti possono farne a meno. Molti usano la parola “esperimento” in modo improprio come tentativo di validare a tutti i costi la propria idea.

Hannah Clark: Esatto: “dove possiamo inserire l’AI” invece di “come risolviamo il problema”.

Matthew Wensing: Proprio così. Opinione forte, piccoli passi e compiaciuta verifica del proprio pensiero. Ma la scienza e l’ego hanno poco in comune.

Hannah Clark: Bello spunto. Questo discorso ci porta al tema decisionale: la transizione dalle decisioni founder-centriche a quelle più distribuite. Qual è il tuo approccio nel garantire che ciascuno abbia il giusto contesto per decidere con consapevolezza?

Matthew Wensing: Come dicevo, serve sempre capire continuamente quanto contesto può gestire una persona e cosa fa dell’autonomia che le dai. Da manager, uso una scala per valutare quanto un collaboratore sa gestirsi in autonomia: parte dal riuscire a capire quale codice scrivere, fino ad arrivare a comprendere il perché strategico dell’attività. Se riesco a testare quanto assorbono informazioni, se sanno cogliere incoerenze strategiche o sono recettivi, allora sono pronti per autonomia e decisioni localizzate. Bisogna metterli alla prova: ad esempio, se chiedi loro di “attraversare un lago”, lo fanno e basta o tornano con domande migliori dopo una rapida indagine? Meglio scoprire rapidamente se qualcuno può lavorare a livelli superiori, invece di aspettare mesi salendo gradini per gradi.

Hannah Clark: Quindi spesso si sottostima la capacità del team, solo perché non si è investito nel capire realmente quali talenti si nascondono tra le fila.

Matthew Wensing: Assolutamente.

Hannah Clark: Sembra quasi che abbia una persona in mente quando ne parli. Tra l’altro, hai un aneddoto su chi ha incarnato questo spirito? Mi ricordi un episodio che abbiamo dedicato al “systems thinking” con Sheryl Cababa: quello che descrivi somiglia molto a quella mentalità.

Matthew Wensing: Sì, ti racconto un episodio. Al mio primo startup, avevo bisogno a un certo punto di un direttore marketing. Ne ho assunto uno che arrivava dal mondo della consulenza Deloitte ed era straordinario a quel lavoro. Durante l’intervista gli chiesi di redigere un piano di go-to-market: mi restituì un documento Google da 15 pagine. In realtà ne abbiamo usato poco perché mancava il confronto collaborativo, ma nel tempo è diventato molto abile nel captare il non detto. Dopo anni a lavorare insieme in due startup, aveva sviluppato la capacità di “ascoltare” le mie idee su una chiamata e poi tornarci sopra chiedendo chiarimenti solo quando era il momento giusto. Sono lezioni che ho imparato anche da lui: la bravura non sta nel “correre subito”, ma nel saper interpretare e verificare, per aumentare la probabilità di successo anche in autonomia.

Ho imparato che, da manager, ha più senso sfidare una persona con un compito grande a basso rischio per scoprire subito se può arrivare sei livelli più in alto, piuttosto che farle scalare la gerarchia lentamente. L’unico rischio è un piccolo errore, ma se emerge uno di valore, puoi subito valorizzarlo. Se non dai spazio, spesso queste persone crescono altrove e ti chiedi perché. Invece con incarichi “stretch” mirati puoi scoprirli subito e sfruttare realmente la capacità della tua squadra.

Hannah Clark: Almeno si offre a quella persona una crescita e una vera traiettoria di sviluppo! Sembra sempre ovvio, ma spesso non accade in pratica.

Matt, è stata una conversazione a dir poco fantastica. Ho imparato moltissimo, grazie davvero. Per chi volesse seguirti online?

Matthew Wensing: Sono su mattwensing.com con molti miei saggi. Mi trovate anche su LinkedIn, il mio handle è @wensing, ma cercando Matt Wensing mi trovate facilmente. Sarò lieto di connettermi.

Hannah Clark: Grazie ancora per il tempo che ci hai dedicato, spero di risentirti presto!

Matthew Wensing: Grazie a voi per l’invito.

Hannah Clark: Grazie per averci ascoltato. Per altri approfondimenti, guide pratiche e recensioni di strumenti, iscriviti alla nostra newsletter su theproductmanager.com/subscribe. Puoi ascoltare altre conversazioni come questa abbonandoti a The CPO Club ovunque ascolti i tuoi podcast.