Comment naviguer dans les « douleurs de croissance » lors du passage à l’échelle des organisations

Lisez la transcription :

Nous expérimentons la retranscription de nos podcasts avec un logiciel. Merci de nous excuser pour toute faute de frappe, le robot n’est pas exact à 100% du temps.

Hannah Clark : Ah, les douleurs de croissance. Je suis certaine que nous avons tous déjà entendu un parent dire à un autre : « Si tu trouves cela difficile quand ils sont petits, attend de voir à l’adolescence. » Et franchement, c’est aussi vrai pour les startups que pour les enfants. Les défis ne deviennent pas plus faciles, juste plus complexes. En fait, les scale-ups ont beaucoup en commun avec les adolescents. Ils dépassent constamment leurs cadres, cherchent encore leur identité, et ne sont pas encore assez mûrs pour avoir une idée claire de ce que sont des objectifs réalistes ni comment les atteindre.

Ne vous méprenez pas, je ne les critique pas, car en fin de compte, cette étape n’est pas un échec, c’est un rite de passage. Atteindre cette phase d’adolescence est le signe que tout avance comme il se doit. Mais être responsable de cette organisation en croissance n’est pas pour les âmes sensibles.

Mon invité aujourd’hui est Matt Wensing, Head of Product et Design chez Customer.io. Avant de rejoindre Customer.io, Matt a littéralement occupé presque tous les rôles envisageables côté leadership produit. Il a fondé deux startups et occupé des positions dirigeantes dans plusieurs autres, il a donc eu amplement l’occasion d’observer et de décortiquer la façon dont les organisations en expansion traversent cette longue et inconfortable transition vers l’entreprise mature.

Vous allez entendre ce que l’expérience a appris à Matt sur le lien entre la stratégie de haut niveau et le leadership opérationnel, pourquoi la véritable capacité de votre organisation est probablement bien plus grande que vous ne le pensez, et comment transformer un cycle d’expérimentations ratées en moteur de croissance durable. Allons-y !

Au fait, nous avons ce genre de conversations chaque semaine, donc si cela vous intéresse, pourquoi ne pas vous abonner ? D’accord, on y va.

Ravi de vous retrouver pour le podcast The CPO Club.

Matt, merci de prendre ce temps avec moi en ce vendredi.

Matthew Wensing : Merci beaucoup de m’avoir invité.

Hannah Clark : Pouvez-vous nous parler un peu de votre parcours et comment êtes-vous arrivé chez Customer.io ?

Matthew Wensing : Bien sûr. J’ai rejoint Customer.io il y a maintenant huit mois. À mon arrivée, mon titre était directeur technique dans l’équipe ingénierie.

Je faisais vraiment partie d’une petite équipe avec le CTO et un autre directeur technique qui explorait comment l’IA pouvait être utilisée dans le produit et la plateforme. Donc, de l’innovation IA. Avant cela, j’avais lancé une startup que j’ai gérée pendant cinq ans, et j’ai levé des fonds. C’était une startup low-code/no-code, donc beaucoup liée à l’automatisation du marketing également.

Et avant ça, les quinze années précédentes, j’ai monté une startup issue, genre, de mon premier ou second emploi après l’université. J’ai décidé de me lancer dans le web 2.0 et de créer une startup : les premières cartes interactives météo sur Internet.

C’était une aventure intéressante. On s’est retrouvés à vendre, surprise, du SaaS B2B pour la chaîne d’approvisionnement, et j’ai dû endosser pratiquement tous les rôles, de l’ingénierie à la vente.

Hannah Clark : Je me souviens de la sortie de cela. C’était incroyable.

Waouh ! Eh bien, quel honneur. J’apprends des choses et je deviens de plus en plus impressionnée au fil de la conversation – mais on ne parlera pas de météo ou de cartes aujourd’hui. On va se concentrer sur ce que c’est de diriger et gérer un produit à cette étape très particulière. J’ai l’impression que nous avons tous déjà connu ce passage entre startup et scale-up, lorsque tout commence à vraiment accélérer et que les choses semblent dérailler.

Dans nos discussions précédentes, vous évoquiez Customer.io comme une sorte de ville frontière : on n’est plus dans les jours de Far West façon startup, mais pas encore devenue une grande ville organisée. Selon votre expérience, quels sont les principaux défis de leadership qui émergent à cette étape spécifique de maturité ?

Matthew Wensing : Je pense que ça dépend un peu du chemin parcouru pour arriver à ce stade. Il y a une part de culture que l’on apporte avec soi. Où en est chacun ? Est-ce que tout le monde a compris que nous sommes dans cette phase ? Nous ne sommes pas encore une « ville », et, pour filer la métaphore, la ville, c’est là où tout le monde a sa place, où tout est organisé, où chacun sait où recevoir son courrier. Et ce que je dis souvent à ceux qui travaillent directement avec moi, c’est que, dans cette phase intermédiaire, vous avez deux métiers. L’un d’eux est votre cœur de métier, ce que vous faîtes et qui crée de la valeur pour l’entreprise.

Mais l’autre partie de votre job, c’est de découvrir LA meilleure façon de faire votre travail. On pourrait même dire : définir ce qu’est réellement votre métier, car vous avez un intitulé de poste qui sert de parapluie à votre vrai périmètre. Pendant cette phase de transition, surtout si vous venez de la toute première période, « que devrais-je faire aujourd’hui ? » constitue l’essentiel de votre rôle – je dirais 95% du travail la plupart des jours. Vous improvisez constamment. C’est une étape intermédiaire, et on peut embaucher des personnes habituées à ce Far West et d’autres tournées vers l’avenir, plus à l’aise à mesure que tout se structure.

C’est important que chacun réalise ce sentiment qu’il a de ne pas toujours savoir si ce qu’il fait est la bonne chose – ça fait partie du job ! On a besoin de votre aide pour définir pleinement vos responsabilités, et c’est ainsi que vous participez à construire l’entreprise pour laquelle vous avez envie de travailler.

Hannah Clark : Voilà une perspective intéressante. C’est une question qui tend à flotter sans être souvent communiquée clairement entre la direction et les contributeurs individuels. J’aimerais approfondir un peu, si cela vous va. Quand vous travaillez avec une nouvelle recrue à cette étape, que vous bâtissez sa fiche de poste ou que vous essayez de cerner sa contribution principale, comment cela doit-il idéalement se passer ?

Où placez-vous la limite entre ce que l’IC (contributeur individuel) doit déterminer lui-même et ce que doit fixer son manager ?

Matthew Wensing : Si vous me permettez encore une métaphore…

Hannah Clark : Je les adore !

Matthew Wensing : Oui. Pour les premières recrues – et par « premier » j’entends moins de 500 personnes (chaque département pouvant tenir dans une grande salle, on connaît le nom de tous les ingénieurs, la fameuse limite de Dunbar) – l’entreprise est encore petite comparée à une grande société. Quand je dirige ce type de groupes, j’évite de trop anticiper l’avenir ou de définir complètement leur périmètre.

On cherche à maximiser la contribution de chaque individu, à leur offrir un maximum d’opportunités. Il existe une fiche de poste, mais, rapidement (en quelques jours, pas en mois, car le contexte l’exige), vous observez comment la personne fonctionne et ce qu’elle maîtrise.

J’aime donc expérimenter : « Quel est le degré d’ambiguïté maximal sous lequel cette personne serait à l’aise pour travailler ? »

Hannah Clark : Intéressant…

Matthew Wensing : Pas pour faire exprès d’être flou ! Souvent, si vous reportez à un VP, un CPO ou même le CEO, la direction reçue est très générale, car ils ont une vision large et doivent synthétiser leurs instructions.

Donc face à un besoin – « Il faut faire quelque chose pour X » – je tente de le rendre à peine plus concret avant de le transmettre, en laissant assez de liberté pour que la recrue puisse s’emparer du sujet. Je regarde ensuite comment elle s’approprie ou pas ce type d’orientation. On en apprend beaucoup en quelques jours.

Vous cherchez à voir si la personne prospère avec beaucoup d’autonomie, ou bien si elle a besoin de plus d’encadrement pour s’épanouir. Il faut les deux dans une organisation, mais si vous ne testez pas, vous risquez de les démotiver.

Hannah Clark : Je trouve ça très pertinent. C’est la marque d’un vrai leader d’avoir cette intelligence émotionnelle, de lire la capacité et le confort d’un individu avec l’ambiguïté, et de rester à l’écoute. Prenons un peu de recul, car ce dont nous parlons me fait penser à l’évolution du rôle de la stratégie : du stade startup à la croissance, la stratégie s’alourdit. Plus l’équipe grandit, plus la mise en œuvre devient complexe, et pour un senior (mais pas au comité de direction), il est difficile d’interpréter la stratégie et d’en assurer l’exécution, surtout dans un contexte de télétravail où la communication est moins fluide. Qu’avez-vous observé sur la gestion de la stratégie et l’alignement entre vision et exécution ?

Matthew Wensing : J’ai appris que l’on ne peut pas jouer au téléphone arabe avec la stratégie. Il faut qu’il y ait une colonne vertébrale, une continuité verticale entre, mettons, un manager tout en bas et le CEO. Il doit y avoir une suite de conversations solides à chaque niveau hiérarchique, où la compréhension est réellement ancrée.

Le contre-exemple : il s’agit de transmettre une vision, une stratégie globale, puis la distribuer à chaque responsable en leur disant « faites-le vivre chez vous ». On crée alors un décalage : la mise en œuvre sur le terrain ne reflète plus l’intention initiale. Si la stratégie implique des choix difficiles – donner la priorité à tel type de clients, par exemple – il faut que l’équipe ait vraiment assimilé ces arbitrages. Sinon, chacun va interpréter à sa façon, essayer d’arranger pour ne pas froisser tel ou tel, et la stratégie se dilue “à la Star Trek, façon Borg” : tout s’assimile, on ne refuse plus rien.

Une vraie stratégie implique de faire des choix, d’abandonner certaines choses. Si quelqu’un dans la chaîne n’a pas accepté cela, il va trouver le moyen de contourner, et au final, on perd le focus annoncé par la direction.

Hannah Clark : Cela fait sens. Ce point m’intéresse car souvent, quand chacun trouve son chemin pour « bien faire », les tâches se doublonnent ou la stratégie, même sincèrement servie, finit mal déclinée. Cela pose la question : quand introduire des processus vs maintenir l’agilité startup ? Où placer le curseur pour éviter le chaos sans entrer dans l’excès bureaucratique ?

Matthew Wensing : J’aime introduire un process à la suite d’un succès.

Pour moi, le process, c’est documenter l’histoire d’une réussite que l’on veut répéter. Exemple : l’appel entre produit et vente s’est super bien passé. On n’avait pas de process. Qui a fait quoi et dans quel ordre ? On écrit cela, et naturellement, les gens voudront imiter ce succès. Le process n’est qu’une manière de répéter une histoire réussie.

Pour aller plus loin, les ops (opérations) permettent de rendre cela actionnable, mesurable : « On veut que ces personnes se réunissent pour tirer les leçons de leurs succès (ou échecs), à quelle fréquence, avec quel agenda ? » On “produit” ainsi une interaction humaine, à partir d’un storytelling de la réussite.

Hannah Clark : Donc, le processus, ce n’est pas seulement une checklist, mais plutôt les temps forts de l’histoire qu’il faut reproduire. Ce sont les « temps », puis les ops viennent structurer, standardiser et scaler ces pratiques.

Matthew Wensing : Exactement. Les ops rendent le tout maniable et mesurable, et ton analogie des temps forts (beats) me plaît beaucoup. Si on rate une scène, l’histoire s’effondre, et tout le monde veut être dans un bon film !

Hannah Clark : Cela dit, le succès peut aussi générer des problèmes ! Comment distinguer un vrai process gagnant d’une simple coïncidence de contexte, de timing ou d’adéquation produit-marché ?

Matthew Wensing : C’est une des grandes erreurs humaines : attribuer le succès à la méthode au lieu d’autres facteurs. Si votre entreprise fonctionne, félicitations, c’est rare ! Mais il faut rester à l’écoute : si le succès n’est plus là, il faut savoir faire mue, jeter les anciens process pour se réinventer. Parfois, la frustration qui grandit montre qu’il est temps de revoir l’organisation.

Interrogez-vous sur vos ambitions : est-on prêt à prendre plus de risques pour aller plus loin ? Le leadership doit oser casser les habitudes, repartir sur de nouvelles bases, même si ça comporte des risques.

Hannah Clark : Ce qui arrive souvent, c’est que lorsqu’une entreprise décide de changer, elle copie le playbook des grandes structures sans savoir si c’est adapté à sa situation. Comment évaluer les pratiques à emprunter ?

Matthew Wensing : Le mieux est d’embaucher une personne ayant vécu et piloté cela ailleurs : elle saura distinguer le fond de la forme. Un CEO emballé à l’idée d’implémenter des OKR après avoir lu un livre prend un risque expérimental. Testez, mais restez souple et prêt à faire marche arrière si ça ne colle pas à votre contexte, sauf si vous recrutez des gens qui maîtrisent déjà cet outil. Il faut éviter l’imitation aveugle.

Hannah Clark : À l’inverse, j’ai vu l’erreur « trop de changements en trop peu de temps ». Comment éviter l’expérimentation permanente, mal pilotée, qui n’aboutit pas à un vrai apprentissage ?

Matthew Wensing : C’est très courant, et ce n’est pas propre au process mais aussi aux features et à toute l’organisation. J’utilise la méthode OODA (observer, orienter, décider, agir). Il faut bien séparer l’observation, l’analyse, la décision puis l’action. Beaucoup d’organisations passent directement d’une observation à une nouvelle expérimentation. Quelqu’un devrait formaliser les observations, les présenter sans jugement : cela désamorce la résistance interne et ouvre à un vrai dialogue. La discipline d’analyse scientifique fait défaut, trop souvent.

Hannah Clark : Donc, il faudrait vraiment traiter les expérimentations comme des expériences scientifiques, en posant les objectifs, les jalons, les observations et la communication dès le début.

Matthew Wensing : Exactement. Le Lean Startup a popularisé le vocabulaire de l’expérimentation, mais sans en adopter toute la discipline. On se contente de chercher la validation de nos intuitions, sans toujours remettre nos présupposés en question de façon rigoureuse. Or, la science et l’ego ne font pas bon ménage : il faut accepter le risque de se tromper pour faire progresser l’entreprise.

Hannah Clark : Cette réflexion ramène à la question des décisions. Comment faites-vous évoluer la répartition du pouvoir décisionnel à mesure que l’organisation grandit, du fondateur à une distribution plus large ?

Matthew Wensing : On teste en permanence la capacité des gens à traiter le contexte, leur autonomie. Il y a des niveaux d’autonomie : du junior (à qui on doit expliquer quoi coder) jusqu’à celui qui comprend quelle est la logique stratégique de la mission. Il faut tester leur compréhension, leur capacité à questionner ce qui ne colle pas, à proposer d’autres chemins pour atteindre un objectif. Le sachant, on peut alors déléguer davantage en confiance. Mais si on ne fait pas ce travail, on ne découvre jamais le vrai potentiel de l’équipe.

Hannah Clark : Ce que j’en retiens, c’est qu’en général, la capacité disponible dans une équipe est bien supérieure à ce qu’on imagine…

Matthew Wensing : Absolument.

Hannah Clark : …mais faute d’investigation, on ne la découvre pas, à moins de tester vraiment. Et cela rejoint la pensée systémique dont on parlait récemment avec Sheryl Cababa. Justement, avez-vous un exemple de personne ayant incarné ce trait ?

Matthew Wensing : Oui, un ex-collègue devenu directeur marketing après une brillante carrière de consultant chez Deloitte. Pour l’entretien, je lui avais demandé d’élaborer un plan de go-to-market, il m’a produit un document de 15 pages ! On n’a pas tout utilisé parce qu’il manquait le dialogue, mais plus tard, il est devenu très performant dans la récupération du contexte, le questionnement pertinent, la restitution des priorités. Notre collaboration a évolué au fil de deux startups grâce à cette capacité. Conseil : mieux vaut confier très tôt une mission ambitieuse (et peu risquée), quitte à ce qu’elle ne réussisse pas totalement, pour découvrir rapidement le plafond de vos collaborateurs, plutôt que de les faire progresser doucement par paliers, au risque de perdre vos talents sans jamais avoir perçu leur plein potentiel.

Hannah Clark : Absolument. Même en cas d’échec, vous offrez une vraie trajectoire de progression à la personne, ce qui paraît évident mais reste rare en pratique.

Matt, cette conversation a été passionnante. J’ai énormément appris. Où nos auditeurs peuvent-ils vous retrouver en ligne ?

Matthew Wensing : En ligne sur mattwensing.com, où je publie des articles depuis des années. Je suis aussi sur LinkedIn, @wensing, ou cherchez Matt Wensing.

Hannah Clark : Parfait. Merci beaucoup d’avoir pris ce temps, et à bientôt, j’espère.

Matthew Wensing : Merci de l’invitation.

Hannah Clark : Merci pour votre écoute. Pour d’autres analyses, guides pratiques et avis sur des outils, abonnez-vous à notre newsletter sur theproductmanager.com/subscribe. Vous pouvez écouter d’autres conversations comme celle-ci en vous abonnant à The CPO Club sur votre plateforme de podcast préférée.